这首词写的陆游自己的爱情悲剧。　　陆游的原配夫人是同郡唐氏士族的一个大家闺秀，结婚以后，他们“伉俪相得”，“琴瑟甚和”，是一对情投意和的恩爱夫妻。不料，作为婚姻包办人之一的陆母却对儿媳产生了厌恶感，逼迫陆游休弃唐氏。　　在陆游百般劝谏、哀求而无效的情况下，二人终于被迫分离，唐氏改嫁“同郡宗子”赵士程，彼此之间也就音讯全无了。几年以后的一个春日，陆游在家乡山阴（今绍兴市）城南禹迹寺附近的沈园，与偕夫同游的唐氏邂逅相遇。唐氏安排酒肴，聊表对陆游的抚慰之情。陆游见人感事，心中感触很深，遂乘醉吟赋这首词，信笔题于园壁之上。全首词记述了词人与唐氏的这次相遇，表达了他们眷恋之深和相思之切，也抒发了词人怨恨愁苦而又难以言状的凄楚心情。

当年陆游和唐婉深爱，结婚几年后陆游的母亲却不喜欢唐婉（原因就是唐婉多才），于是就避陆游休了唐婉。陆游在“孝”的封建礼节面前不得不遵从母亲的要求休掉唐婉。几年后陆游游览沈园，竟然和唐婉见面，当时陆游已有新妻，唐婉也嫁于他人，两人见面后伤心欲绝，却又不敢相认，只能通过词来互相传达伤心之意。所以就写下了两首《钗头凤》。（唐婉《钗头凤》：世情薄，人情恶，雨送黄昏花易落。晓风干，泪痕残。欲笺心事，独语斜阑。难！难！难！ 人成各，今非昨，病魂常似秋千索。角声寒，夜阑珊。怕人寻问，咽泪装欢。瞒。瞒。瞒。）据说唐婉这次见面后不久就因伤心过度而死。